Datum narození: neznámé

Datum úmrtí: neznámé

Role: Made Man rodiny Clemente a dobrý přítel Vita a Joe

Henry se narodil v Itálie přesněji na Sicílii. Jeho otec byl v Sicílie považován za muže cti. Ovšem Mussolini se kolem roku 1925 dostává k moci. To se otci Henryho nelíbí a posílá ho do Ameriky do města Empire Bay City. Otec byl příliš starý na cestu ale zařídil mu práci u rodiny Clemente. Henryho práce nebyla nijak oslnivá ale byla dosti dobrá v té době. Henry se v rodině propracovává nahoru. Mezitím ale otce zavřel Mussolini a nechává ho ve vězení zemřít a ani nevydal tělo k pohřbení. Henryho možná i trochu pohání nenávist a stává se z něj Mademan rodiny. Mademan v rychlosti je právoplatný a uznávaný člen rodiny. Jednoho dne dostává úkol přivíst novou krev do rodiny. Přivádí Joe kterého potkal v baru. Později i Vita. Společně tito tři dělají hodně věcí a Henry vás bude často provázet v misích. Ovšem přichází mise  A Day in the Life, kde máte zabít dona rodiny Clemente. Podle spekulací který probíhá na různých webech má tato mise dva konce. První konec je, že neháte Henryho na živu a druhý, že ho zabijete. Ale je to pouze spekulace. Ať tak i tak jak se to stane nám řekne po čase hraní Mafia 2.

Příště Marty